Ежегодно порядка 63% новых студентов занимают места в жилом корпусе, они приезжают из более чем 13 штатов и 20 стран, чтобы поступить на обучение в Cheshire Academy.

Учащиеся имеют несколько вариантов обучения в школе: посещать кампус только для занятий или оставаться в пансионе. Размещение предлагается в двух форматах: проживание в течение пяти или семи дней в неделю. В любом из случаев студенты имеют полный доступ к столовой, фитнес-центру, учебным классам и другой инфраструктуре школы.

• Пятидневное проживание ничем не хуже семидневного и подойдет ученикам, чьи семьи проживают в относительной дальности от кампуса. Этот вариант позволяет студентам уезжать на выходные и проводить время, занимаясь своими делами или встречаться с семьей. Это также идеальный способ начать обучение в старшей школе с возможностью перехода на семидневное проживание, когда ученик будет к этому готов.
• Семидневное размещение — постоянное пребывание на кампусе без возможности его покинуть вне каникул и праздничных дней. Студент имеет возможность приглашать в гости родителей и друзей в выходные дни, но такие условия регулируются четким временным интервалом.

Учащиеся размещаются в пяти общежитиях, юноши и девушки раздельно. В каждом из корпусов живут сотрудники и преподаватели, которые всегда готовы оказать помощь или ответить на вопросы учеников.

Большинство комнат рассчитаны на двух студентов, но есть одно- и трехместные номера. Помещения полностью меблированы, жильцам предоставляются все необходимые для комфортного проживания услуги: прачечная, белье и полотенца, проводной Интернет и высокоскоростной WiFi. Все жилые здания отличаются по дизайну, но имеют одну схожую черту — большую гостиную с телевизором для отдыха и общения.

Ежедневно ученикам предоставляется трехразовое питание: завтраки, обеды и ужины из блюд, приготовленных из свежих продуктов со сбалансированным составом.