Школа занимает территорию в 104 акра, расположившись в небольшом и уютном городке Чешир с населением порядка 30 000 человек.
Инфраструктура Cheshire Academy не отстает ни на шаг от ведущих учебных заведений мира, предоставляя своим ученикам лучшее современное оборудование для учебы, спорта и отдыха:
- Учебные корпуса со светлыми классами и вместительными лекториями,
- Несколько комфортабельных жилых корпусов с необходимой меблировкой и бытовой техникой,
- Отдельные профильные центры, специализирующиеся на гуманитарных науках и математике,
- Большая библиотека, хранящая как печатные, так и электронные издания, учебники и художественную литературу,
- Центр изучения разных иностранных языков,
- Профильные аудитории для индивидуальных занятий, консультаций по профориентации и встреч с наставниками и кураторами,
- Центр художественных искусств с профильными студиями и необходимыми материалами,
- Многофункциональный тренажерный, спортивный залы с несколькими зонами для командных игр, индивидуальных и групповых тренировок и занятий,
- Спортивный комплекс с бассейном в отдельном здании,
- Открытые площадки для командных игр и проведения соревнований: 10 теннисных кортов, поля для баскетбола, футбола, волейбола и гольфа,
- Беговой и легкоатлетический стадион.
Галерея Кон-Джозелофф — одна из достопримечательностей кампуса. Она была основана в 1998 году благодаря дарам Фонда Кон-Джозелофф. В галерее представлены экспонаты нынешних студентов и выпускников академии, а также экспонаты знаменитых художников из Нью-Хейвена и Хартфорда. Галерея Кон-Джозелофф — это место постоянного обучения для художников школы, поскольку здесь они посещают лекции местных художников, изучают теоретические перспективы текущих экспонатов и практикуются в обсуждении собственных влияний во время художественных выставок студентов и преподавателей.