Cheshire Academy предоставляет своим воспитанникам выбор из 143 предметных курсов и 36 курсов Международного бакалавриата IB, создавая при этом атмосферу ответственности за своё будущее и готовности к серьезным решениям. Дисциплины, связанные между собой, формируют факультеты и отделы:

• Кафедра английского языка,
• Департамент изящных и исполнительских искусств,
• Департамент истории и социальных наук,
• Языковой отдел,
• Математический факультет,
• Научный отдел.

Благодаря качественному образованию и индивидуальной поддержке от сотрудников студенты становятся более решительными, способными, самостоятельными и смелыми, учатся анализировать, задавать вопросы и наблюдать.

Преподаватели считают, что все студенты — уникальные личности со своими академическими интересами, стилями и потребностями, верят в то, что помогают ученикам стать рационально автономными личностями. Педагоги стремятся передавать знания, навыки и ценности, в том числе те, которые помогут учащимся найти путь в колледж. Они также стремятся к тому, чтобы учащиеся играли активную роль и высказывали свое мнение, брали на себя ответственность за создание работы, которая отражает их страсти и их развивающееся мировоззрение.

Академический календарь организован по двухсеместровой системе. Большинство учащихся посещают пять или шесть предметов в каждом семестре. График работы сменный, каждый класс собирается три раза в неделю более чем на 3 часа. В дополнение к академическому расписанию студенты обязаны участвовать в дневной программе в течение каждого спортивного сезона.

Поддержание связи с родителями — еще одно важное условие для сотрудников Cheshire Academy. Преподаватели тщательно следят за академическим прогрессом каждого ученика, стремятся заполнить пробелы в знаниях и дополнить стандартный учебный план интересными темами, при этом всегда сообщая родителям ребёнка о его успехах.