История

Город Чешир, в котором располагается кампус академии, основан в 1780 году. Эта область ранее была известна несколькими крупными организациями легкой промышленности, добычей меди и активно действующим сельским хозяйством.

На территории ныне работающей Cheshire Academy изначально располагалась Епископальная школа, открывшая свои двери в 1794 году. Её основал первый епископ Коннектикута — Сэмюэл Сибери, желавший дать местным детям образование. К 1937 году учреждение пережило крупные изменения, в следствие которых была открыта Чеширская академия. Основу образования в те годы составляло духовенство, изучение нескольких языков, математики и естественных наук. Студенты учились говорить на английском, латинском и греческом языках, параллельно с ними исследуя латынь.

Старейший корпус школы был построен в 1796 году. Оно до сих пор находится в использовании, являясь по сей день одним из зданий Соединенных Штатов, не поменявших с годами свой облик. На постройку корпуса Боуден-холл были собраны средства, пожертвованные церковными служащими и посетителями, местными владельцами компаний и ферм.

С 1806 года в школу начали принимать молодых женщин, приезжающих из многих ближайших и отдаленных поселений. Еще один либеральный принцип школы в то время, сформулированный в школьной конституции, заключался в том, что учащимся была предоставлена ​​​​свобода исповедовать религию по выбору их семьи. На какое-то время, в связи с обновлением руководящего состава, девушки вновь потеряли возможность обучаться здесь и получили её на постоянной основе лишь в 1969 году.